Методики визначення вмісту ∆9-тетрагідроканабінолу в насінні конопель методом газової хроматографії: аналіз і наукове обґрунтування
Анотація
У статті піддаються предметному аналізу методики рідинно-рідинної екстракції ∆-9-ТГК з конопляного насіння з подальшою їх апробацією й удосконаленням для відділення заважаючих фракцій, насамперед жирів (олій), та з наступною ідентифікацією ∆-9-ТГК методом газової хромато-мас-спектрометрії з мас-селективним детектуванням. Апробовано деякі методи рідинно-рідинної екстракції конопляного насіння. Отримані результати досліджень дають змогу визначити наявність ∆-9-ТГК в насінні конопель та продуктах харчування, виготовлених з насіння конопель. Встановлено, що метод екстракції ацетонітрилом з подальшим промиванням гексаном є найбільш ефективним і легко відтворюваним та може бути рекомендованим для якісного визначення ∆-9-ТГК в незначних концентраціях у насінні конопель. Дані дослідження надалі можуть бути використані для кількісного визначення ∆-9-ТГК в насінні конопель та продуктах харчування, виготовлених з насіння конопель, із подальшим визначенням межі детектування (LOD) та межі кількісного виявлення (LOQ) зазначеної речовини, що необхідно для подальшої сертифікації цієї продукції та її експорту
Ключові слова
∆9-ТГК; технічні коноплі; конопляне насіння; канабіноїди; екстракція; газова хроматомасспектрометрія
Використані джерела
[1] O. Aizpurua-Olaizola et al., "Evolution of the Cannabinoid and Terpene сontent during the growth of Cannabis sativa plants from different chemotypes", Journal of Natural Products, vol. 79, no. 2. pp. 324331, 1964. doi: 10.1021/acs.jnatprod.5b00949.
[2] R. G. Pertwee, "Pharmacological and therapeutic targets for Δ9-tetrahydro-cannabinol and cannabidiol", Euphytica, vol. 140, no. 1-2, pp. 73-82, 2004. doi: 10.1007/s10681-004-4756-9.
[3] M. D. Myhal, I. L. Kmets, and I. M. Laiko, Trichomes and cannabinoids of hemp. To the theory of selection of non-narcotic varieties: monograph. Sumy: FOP Shcher-byna I.V., 2017 [in Ukrainian].
[4] S. V. Shkurdoda, V. V. Pasichnyk, and K. P. Korol, Qualitative and quantitative determination of cannabinoids in parts of cannabis plants by chromato-mass spectrometry. Kyiv: DNDEKTs MVS Ukrainy, 2019 [in Ukrainian].
[5] H. Boiko, H. Tikhosova, and A. Kutasov, "Technical hemp: Prospects for development in Ukraine", Tovary i rynky, no. 1, pp. 110120, 2018 [in Ukrainian].
[6] V. H. Vyrovets et al., Hemp: monograph. Sumy: Ellada, 2011. [in Ukrainian].
[7] Qingling Wang, and Youling L. Xiong, "Processing, nutrition, and functionality of hempseed protein: A review", Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, pp. 936-952, 2019.
[8] N. A. Sova, "Technology of complex processing of industrial hemp seeds", Ph.D. abstract: spec. 05.18.02 "Technology of cereals, legumes, cereals and animal feeds, oilseeds and bast crops", Kherson, 2019 [in Ukrainian].
[9] J. C Callaway, "Hempseed as a nutritional resource: An overview", Euphytica, no. 140, pp. 65-72, 2004.
[10] J. D. House, J. Neufeld, and G. Leson, "Evaluating the quality of protein from hemp seed (Cannabis sativa L.) products through the use of the protein digestibilitycorrected aminoacid score method", Journal of Agricultural and Food Chemistry, no. 58, pp. 11801-11807, 2010.
[11] R. Russo, and R. Reggiani, "Variability in antinutritional compounds in hempseed meal of Italian and French varieties", Plant, no. 1, pp. 25-29, 2013.
[12] L. Lehmann, F. Sager, and R. Brenneisen, "Excretion of cannabinoids in urine after ingestion of cannabis seed oil", Journal of analytical toxicology, no. 21, pp. 373-375, 1997.
[13] N. Fortner et al., "Marijuana-positive urine test results from consumption of hemp seeds in food products", Journal of analytical toxicology, no. 21, pp. 476-481, 1997. doi: 10.1093/jat/21.6.476.
[14] R. E. Struempler, G. Nelson, and F. M. Urry, "A positive cannabinoids workplace drug test following the ingestion of commercially available hemp seed oil", Journal of analytical toxicology, no. 21, pp. 283-285, 1997. doi: 10.1093/jat/21.4.283.
[15] M. H. Justin et al., "Δ9-tetrahydrocannabinol content of commercially available hemp products", Journal of Analytical Toxicology, no. 32, pp. 428-432, 2008.
[16] G. M. Patwardan, M. D. Pundlik, and S. K. Meghal, "Dunnschichtchromatpgraphischer Nachweis von Haschischwirkstoffen in cannabis samen" ("A thin layer chromatographic method for the detection of resins in cannabis seeds"), Arch. Kriminol., no. 159, pp. 36-39, 1997.
[17] M. J. De Faubert Maunder, "A comparative evaluation of the delta-9-tetrahydrocannabinol content of cannabis plants", Journal of the Association of Public Analysts, no. 8, pp. 42-47, 1970.
[18] T. Matsunaga, H. Nagatomo, I. Yamamoto, and I. Yoshimura, "Identification and determination of cannabinoids in commercially available cannabis seeds", Eisei Kagaku, no. 36, pp. 545-547, 1990.
[19] G. M. Patwardan, M. D. Pundlik, and S. K. Meghal, "Gas-chromatographic detection of resins in cannabis seeds", Indian J. Pharm. Sci., no. 40, pp. 166-167, 1978.
[20] P. S. Fetterman, E. S. Keith, and C. W. Waller, "Mississippi-grown Cannabis sativa L.: Preliminary observation on chemical definition of phenotype and variations in tetrahydrocannabinol content versus age, sex, and plant part", J. Pharm. Sci., no. 70, pp. 12461249, 1971.
[21] T. Matsunaga, H. Nagatomo, I. Yamamoto, and H. Yoshimura, "Qualitative and quantitative analysis ofcannabinoids in cannabis seeds", Hochudohu, no. 8, pp. 88-89, 1990.
[22] H. Mollenken, and H. Husmann, "Cannabinoid in seed extracts of Cannabis sativa cultivars", J. Int. Hemp Assoc., no. 4, pp. 73-79, 1997.
[23] Samir A. Ross, Zlatko Mehmedic, Timothy P. Murphy, and Mahmoud A. EISohly, "GCMS analysis of the total Ag-THC content of both drug- and fiber-type Cannabis seeds", Journal of Analytical Toxicology, no. 24, pp. 715-717, 2000.
[24] Cabinet of Ministers of Ukraine (2000, May 06). Resolution no. 770, On approval of the list of narcotic drugs, psychotropic substances and precursors. [Online]. Available: https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/ 770-2000-%D0%BF#Text.